杜仲叶中黄酮类化学成分研究

杜仲Eucommia ulmoides Oliver是杜仲我国特产的名贵经济树种，传统上以皮入药，叶中应用历史悠久。黄酮《中华人民共和国药典》2020年版中，类化杜仲以皮和叶入药，学成具有补肝肾、分研强筋骨之效，杜仲用于治疗肝肾不足、叶中腰脊酸痛、黄酮筋骨无力、类化头晕目眩等。学成由于杜仲皮来源有限，分研研究表明，杜仲杜仲叶与杜仲皮有相同的叶中功效，具有降血压、黄酮降血糖、保护肝脏等多种药理作用。杜仲叶的降压作用机制与内皮依赖性有关，同时三磷酸腺苷敏感性钾离子通道也参与了杜仲叶的舒血管作用。杜仲叶对肝损伤和肝纤维化有显著的疗效。研究发现，杜仲叶提取物能显著升高Wistar大鼠肝脏中谷胱甘肽（GSH）水平，同时降低丙二醛（MDA）水平，从而改善肝脏病变程度（包括肝细胞坏死、纤维结缔组织增生等）。杜仲叶中的单体成分原儿茶酸、绿原酸对大鼠或小鼠的肝损伤也有明显的保护作用，而桃叶珊瑚苷及其苷元则可抑制转化生长因子-β1（TGF-β1）对肝星状细胞（HSC）的激活和肝内细胞外基质（ECM）的沉积，从而起到护肝的作用。由于杜仲叶显著的功效，日本将其开发成杜仲茶等功能饮料，风靡一时。我国目前也有杜仲茶相关的产品开发。为探明杜仲叶中的降压和保肝活性成分，明确其药效物质。本课题组前期对杜仲叶的化学成分进行了系统研究，并考察了其降压及保肝活性。本研究利用现代色谱分离技术，从杜仲叶的80%乙醇提取物中分离得到13个黄酮类化合物，经核磁共振（NMR）方法鉴定其结构，分别为圣草素（eriodictyol,1）、柚皮素（naringenin,2）、山柰素（kaempferol,3）、洋芹素（apigenin,4）、山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷（kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside,5）、紫云英苷（astragalin,6）、山柰素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（kaempferol-3-O-α-L-arapyranoside,7）、山柰素-3-O-β-D-6ʹ-乙酰基吡喃葡糖苷（kaempferol-3-O-β-D-6ʹ-acetylglucopyranoside,8）、槲皮素（quercetin, 9）、槲皮素苷（quercetin-3-O-α-L-rhamnoside, 10）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃木糖苷（quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-xylopyranoside,11）、葛根素（puerarin,12）、大豆苷（daidzin,13）。其中化合物1、4～8、10～11均为首次从杜仲中分离得到。

1 材料

ARX-400型核磁共振仪(德国Bruker公司)；SCIEX 5500 QTRAP型三重四级杆液相质谱联用系统（美国AB SCIEX 公司）；e2695分析型高效液相色谱仪、2535制备型高效液相色谱仪(美国Waters公司)；Sepacore型中压制备色谱(瑞士Buchi公司)；C18分析型色谱柱(250 mm× 4.6 mm, 5 μm)、C18制备型色谱柱(250 mm× 20 mm, 5 μm)均购于日本YMC公司；薄层色谱硅胶GF254和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂)；Sephadex LH-20 (瑞典Pharmacia公司)；所用试剂均为分析纯试剂(天津康科德试剂公司)。

杜仲叶2014年购于保定安国药材市场，产地为湖南，经天津中医药大学张丽娟教授鉴定为杜仲Eucommia ulmoides Oliver的干燥叶，留样保存于天津中医药大学中药学院。

2 提取与分离

杜仲叶药材9.5 kg，粉碎后用7倍量体积分数80％的乙醇溶液回流提取3次，每次2 h。将乙醇溶液提取物浓缩至无醇味后，依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次。合并各萃取层浓缩，得到石油醚层、三氯甲烷层、乙酸乙酯层（70 g）、正丁醇层（180 g）。乙酸乙酯层萃取物经硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇(100:0→0:100)梯度洗脱，得到10个流分E1～E10。

合并E6和E7为E67（8.0 g），经反相ODS开放柱色谱分离，甲醇-水(1:50→100:0)梯度洗脱，得到10个流分E670～E679。E674（1.9 g）经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到10个流分E6740~E6749。E6749（31.0 mg）经制备液相色谱分离，甲醇-水（55:45）洗脱，得到化合物1（10.0 mg）和2（14.0 mg）。E675（550.0 mg）经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到10个流分E6750~E6759和化合物3（161.0 mg）。E6757（29.0 mg）经制备液相色谱分离，甲醇-水（60:40，含0.1%甲酸）洗脱，得到化合物4（20.1 mg）。

E8（30 g）经聚酰胺开放柱色谱分离，乙醇-水(1:100→100:0)洗脱，得到8个流分E81~E88。E86（3.0 g）经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到6个流分E861~E866。E864（230.0 mg）经制备液相色谱分离，甲醇-水（50:50）洗脱，得到化合物5（18.0 mg）、6（11.0 mg）、7（7.0 mg）和8（24.0 mg）。E87经硅胶柱色谱分离（4.6 g），二氯甲烷-甲醇(100:0→0:100)洗脱，得到6个流分E871~E876。E874经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到6个流分E8741~E8746。E8742经制备液相色谱分离，甲醇-水（80:20，含0.1%甲酸），得到化合物9（2.5 g）。

E9（10 g）经反相ODS开放柱色谱分离，甲醇-水(5:100→100:0)洗脱。得到5个流分E91~E95，其中E92和E93合并为E923 （640.0 mg），经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到8个流分E9231~E9238。E9237（210.0 mg）经制备液相色谱分离，甲醇-水（25:75）洗脱，得到化合物10（80.0 mg）。

E10（5.1 g）经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到7个流分E101~E107。其中的流分E104（90.0 mg）经制备液相色谱分离，甲醇-水（40:60）洗脱，得到化合物11（6.0 mg）。

正丁醇层萃取物经硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇(100:0→0:100)梯度洗脱，得到8个流分B1~B8。B8（24 g）经反相ODS柱色谱分离，甲醇-水(1:50→100:0)梯度洗脱,得到17个流分B8-1至B8-17。B8-7经Sephadex LH-20柱色谱分离，甲醇洗脱，得到7个流分B8-7-1至B8-7-7，流分B8-7-5（105 mg）经制备液相分离，甲醇-水（30:70）洗脱，得到化合物12（16.1 mg）和13（8.0 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：黄色固体粉末(甲醇)，分子式为C15H12O6。ESI-MS m/z：287.07 ﹣；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.92 (1H, s, H-2ʹ), 6.79 (2H, s, H-5ʹ, 6ʹ), 5.89 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, s, H-6), 5.27 (1H, dd, J = 1.8, 2.6 Hz, H-2), 3.06 (1H, dd, J = 17.1, 12.8 Hz, H-3), 3.06 (1H, dd, J = 17.1, 2.7 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 197.8 (C-4), 168.5 (C-7), 165.5 (C-5), 164.9 (C-9), 147.0 (C-4ʹ), 146.6 (C-3ʹ), 131.9 (C-1ʹ), 119.3 (C-6ʹ), 116.4 (C-5ʹ), 114.8 (C-2ʹ), 103.4 (C-10ʹ), 96.3 (C-8), 80.6 (C-2), 44.2 (C-3)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物1为圣草素。

化合物2：黄色固体(甲醇)，分子式为C15H12O5。ESI-MS m/z：271.07 ﹣；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.32 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 5.90 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 5.88 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.34 (1H, dd, J = 12.9, 2.8 Hz, H-2), 3.11 (1H, dd, J = 17.1, 12.9 Hz, H-2), 2.70 (1H, dd, J = 17.1, 2.9 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 197.9 (C-4), 168.6 (C-8), 165.1 (C-6), 159.2 (C-4ʹ), 131.3 (C-1ʹ), 129.2 (C-2ʹ, 6ʹ), 116.5 (C-3ʹ, 5ʹ), 103.5 (C-10), 97.2 (C-7), 165.0 (C-5), 96.3 (C-9), 80.6 (C-2), 44.2 (C-3)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物2为柚皮素。

化合物3：黄色固体 (甲醇)，分子式为C15H10O6。ESI-MS m/z：285.05 ﹣；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.07 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.38 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 177.5 (C-4), 165.7 (C-7), 162.6 (C-5), 160.7 (C-4ʹ), 158.4 (C-9), 148.2 (C-2), 137.3 (C-3), 130.8 (C-2ʹ, 6ʹ), 123.9 (C-1ʹ), 116.4 (C-3ʹ, 5ʹ), 104.7 (C-10), 99.4 (C-6), 94.6 (C-8)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物3为山柰素。

化合物4：黄色固体粉末 (甲醇)，分子式为C15H10O5。ESI-MS m/z：269.05 ﹣；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s, 5-OH), 7.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2ʹ, H-6ʹ), 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3ʹ, H-5ʹ), 6.78 (1H, s, H-3), 6.48 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 181.7 (C-4), 164.1 (C-2), 163.7 (C-7), 161.4 (C-9), 161.1 (C-4ʹ), 157.3 (C-5), 128.4 (C-2ʹ, 6ʹ), 121.1 (C-1ʹ), 115.9 (C-3ʹ, 5ʹ), 103.7 (C-10), 102.8 (C-3), 98.8 (C-6), 93.9 (C-8)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物4为洋芹素。

化合物5：棕黄色固体 (甲醇)，分子式为C22H22O10。ESI-MS m/z：431.11 ﹣；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.69 (1H, s, OH-5), 7.81 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.94 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.48 (1H, s, H-8), 6.27 (1H, s, H-6), 5.35 (1H, s, H-1ʹʹ), 4.03 (1H, s, H-2ʹʹ), 3.51 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz, H-3ʹʹ), 3.16~3.22 (2H, m, H-4ʹʹ, 5ʹʹ), 0.84 (3H, d, J = 5.1 Hz, H-6ʹʹ)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7 (C-7), 161.7 (C-5), 160.4 (C-4ʹ), 157.7 (C-9), 156.9 (C-2), 134.6 (C-3), 131.0 (C-2ʹ, 6′), 120.9 (C-1′), 115.8 (C-3', 5′), 104.6 (C-10), 102.2 (C-1ʹʹ), 99.2 (C-6), 94.2 (C-8), 71.6 (C-4ʹʹ), 71.1 (C-3ʹʹ), 70.8 (C-2ʹʹ), 70.5 (C-5ʹʹ), 17.9 (C-6ʹʹ)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物5为山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物6：棕黄色固体 (甲醇)，分子式为C21H20O11。ESI-MS m/z：449.10 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s, OH-5), 8.04 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.89 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.43 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, s, H-6), 5.46 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1ʹʹ), 3.07~3.58 (6H, m)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.9 (C-4), 164.6 (C-7), 161.7 (C-4ʹ), 160.4 (C-5), 156.8 (C-9), 156.7 (C-2), 133.6 (C-3), 131.3 (C-2ʹ, 6ʹ), 121.4 (C-1ʹ), 115.6 (C-3ʹ, 5ʹ), 104.5(C-10), 101.3 (C-1ʹʹ), 99.1 (C-6), 94.1 (C-8), 78.0 (C-5ʹʹ), 76.9 (C-3ʹʹ), 74.7 (C-2ʹʹ), 70.4 (C-4ʹʹ), 61.3 (C-6ʹʹ)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物6为紫云英苷。

化合物7：棕黄色固体 (甲醇)，分子式为C20H18O10。ESI-MS m/z：419.09 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.58 (1H, s, OH-5), 8.06 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.33 (1H, s, H-6), 6.11 (1H, s, H-8), 5.32 (2H, d, J = 5.1 Hz, H-1ʹʹ), 3.74 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-2ʹʹ), 3.65 (1H, s, H-3ʹʹ), 3.57 (1H, dd, J = 11.5, 5.4 Hz, H-4ʹʹ), 3.51~3.53 (1H, m, H-5ʹʹ), 3.18~3.22 (1H, m, H-5ʹʹ)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.2 (C-4), 164.2 (C-7), 161.1 (C-5), 160.1 (C-4′), 156.5 (C-2), 155.8 (C-9), 133.4 (C-3), 130.9 (C-2ʹ), 130.9 (C-6ʹ), 120.7(C-1ʹ), 115.3 (C-3ʹ), 115.3 (C-5ʹ), 103.1(C-10), 101.3 (C-1ʹʹ), 99.3 (C-6), 93.9(C-8), 71.6(C-3ʹʹ), 70.8(C-4ʹʹ), 66.0(C-2ʹʹ), 64.2(C-5ʹʹ)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物7为山柰素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷。

化合物8：棕黄色固体 (甲醇)，分子式为C23H22O12。ESI-MS m/z：491.11 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.56 (1H, s, OH-5), 7.99 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.45 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, s, H-6), 5.36 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1ʹʹ), 4.08~4.11 (1H, m, H-6ʹʹ), 3.93~3.97 (1H, m, H-6ʹʹ), 3.21~3.24 (2H, m, H-2ʹʹ,4ʹʹ), 3.11~3.19 (2H, m, H-3ʹʹ,5ʹʹ), 1.74 (3H, s, 6ʹʹ-COCH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.8 (C-4), 170.3 (C=O, -COCH3), 164.8 (C-7), 161.6 (C-5), 160.5 (C-4ʹ), 157.0 (C-9), 156.8 (C-2), 133.5 (C-3), 131.3(C-2ʹ, 6ʹ), 121.2 (C-1ʹ), 115.5 (C-3ʹ, 5ʹ), 104.3(C-10), 101.5 (C-1ʹʹ), 99.2 (C-6), 94.2 (C-8), 76.6 (C-3ʹʹ), 74.5 (C-5ʹʹ), 74.3 (C-2ʹʹ), 70.2 (C-4ʹʹ), 63.2 (C-6ʹʹ), 20.6 (CH3, -COCH3)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物8为山柰素-3-O-β-D-6ʹ-乙酰基吡喃葡糖苷。

化合物9：黄色固体(甲醇)，分子式为C15H10O7。ESI-MS m/z：303.04 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.49 (1H, s, OH-5), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2ʹ), 7.54 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz, H-6ʹ), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5ʹ), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 176.3 (C-4), 164.4 (C-7), 161.2 (C-9), 156.6 (C-5), 148.2 (C-4ʹ), 147.3 (C-2), 145.5 (C-3ʹ), 136.2 (C-3), 122.4 (C-1ʹ), 120.5 (C-6ʹ), 116.1 (C-5ʹ), 115.6 (C-2ʹ), 103.5 (C-10), 98.7 (C-6), 93.8 (C-8)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物9为槲皮素。

化合物10：棕黄色固体(甲醇)，分子式为C21H20O11。ESI-MS m/z：449.10 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.65 (1H, s, OH-5), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2ʹ), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz, H-6ʹ), 6.87 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5ʹ), 6.39 (1H, s, H-8), 6.20 (1H, s, H-6), 5.26 (1H, d, J = 1.0 Hz, H-1ʹʹ), 3.98 (1H, s, H-2ʹʹ), 3.51 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz, H-3ʹʹ), 3.22 (1H, m, H-5ʹʹ), 3.15 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4ʹʹ), 0.82 (3H, d, J = 5.7 Hz, H-6ʹʹ)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7 (C-7), 161.7 (C-5), 157.7 (C-9), 156.9 (C-2), 148.9 (C-4ʹ), 145.7 (C-3ʹ), 134.7 (C-3), 121.5 (C-1ʹ), 121.2 (C-6′), 116.1 (C-5ʹ), 115.9 (C-2ʹ), 104.5 (C-10), 102.3 (C-1ʹʹ), 99.2 (C-6), 94.1 (C-8), 71.6 (C-4ʹʹ), 71.0 (C-3ʹʹ), 70.8 (C-2ʹʹ), 70.5 (C-5ʹʹ), 17.9 (C-6ʹʹ)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物10为槲皮苷。

化合物11：棕黄色固体(甲醇)，分子式为C26H28O16。ESI-MS m/z：597.13 ﹢；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2ʹ), 7.62 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz, H-6ʹ), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5ʹ), 6.35 (1H, s, H-8), 6.16 (1H, s, H-6), 5.50 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-1ʹʹ), 4.76 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-1ʹʹʹ)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.4 (C-4), 164.0 (C-7), 161.1 (C-5), 156.2 (C-9), 155.3 (C-2), 148.4 (C-4ʹ), 144.8 (C-3ʹ), 133.0 (C-3), 121.9 (C-6ʹ), 121.2 (C-1ʹ), 116.0 (C-5ʹ), 115.2 (C-2ʹ), 104.5 (C-1ʹʹʹ), 103.9 (C-10), 98.5 (C-6), 97.9 (C-1ʹʹ), 93.4 (C-8), 81.8 (C-2ʹʹ), 77.6 (C-5ʹʹ), 76.8 (C-3ʹʹ), 76.1 (C-3ʹʹʹ), 73.9 (C-2ʹʹʹ), 69.5 (C-4ʹʹʹ), 69.3 (C-4ʹʹ), 65.7 (C-5ʹʹʹ), 60.5 (C-6ʹʹ)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物11为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃木糖苷。

化合物12：黄色固体(甲醇)，分子式为C21H20O9。ESI-MS m/z：417.11 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.35 (1H, s, H-2),7.94 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 7.40 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 7.00 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 6.81 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 4.82 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-1ʹʹ), 4.03 (1H, s, H-2ʹʹ), 3.72 (2H, m, H-5ʹʹ, 3ʹʹ), 3.29~3.21 (3H, m, H-4ʹʹ, 6ʹʹ)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.9 (C-4), 161.1 (C-7), 157.2 (C-4ʹ), 157.1 (C-9), 152.6 (C-2), 130.2 (C-2ʹ, 6ʹ), 126.2 (C-5), 123.1 (C-3), 122.5 (C-1ʹ), 116.8 (C-10), 115.0 (C-3ʹ, 5ʹ, 6), 112.7 (C-8), 81.8 (C-5ʹʹ), 78.8 (C-1ʹʹ), 73.4 (C-2ʹʹ), 70.9 (C-3ʹʹ), 70.5 (C-4ʹʹ), 61.4 (C-6ʹʹ)。以上数据与文献报道一致，鉴定化合物12为葛根素。

化合物13：棕黄色固体 (甲醇)，分子式为C21H20O9。ESI-MS m/z：417.11 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.40 (1H, s, H-2), 8.05 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-5), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 7.24 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 7.15 (1H, dd, J = 8.9, 2.2 Hz, H-6), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 5.11 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-1ʹʹ), 3.72 (1H, m, H-2ʹʹ), 3.47 (2H, m, H-3ʹʹ, 5ʹʹ), 3.35~3.28 (2H, m, H-6ʹʹ), 3.23~3.13 (1H, m, H-4ʹʹ)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.8 (C-4), 161.4 (C-7), 157.3 (C-9), 153.3 (C-2), 130.1 (C-2ʹ, 6ʹ), 127.0 (C-5), 123.7 (C-3), 122.3 (C-1′), 118.5 (C-10), 115.6 (C-6), 115.0 (C-3ʹ, 5ʹ), 103.4 (C-1ʹʹ), 100.0 (C-8), 77.2 (C-5ʹʹ), 76.5 (C-3ʹʹ), 73.1 (C-2ʹʹ), 69.6 (C-4ʹʹ), 60.6 (C-6ʹʹ)。以上数据与文献报道基本一致，鉴定化合物13为大豆苷。

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